Los asaltantes del Mar Caribe conocidos como piratas, corsarios, bucaneros y filibusteros no eran lo mismo. Los piratas son tan antiguos como la misma navegación. Sin embargo, durante los siglos XVII y XVIII, los piratas vivieron su época dorada, atacando libremente navíos e instalaciones de las coronas portuguesa y española. Estos ataques, a pesar de que se centraban en las posesiones de estas dos potencias europeas, no tenían detrás un significado nacional, ya que los piratas, procedieran de dónde procedieran, atacaban indiferentemente a cualquier navío que les pudiera dar beneficios en forma de riquezas de todo tipo. Como piratas famosos están Edward Teach Barbanegra, Calico Jack Rackham y Bartholomew Roberts Black Bart, entre otros.
Los corsarios, considerados por muchos como delincuentes y por otros como héroes nacionales, viajaban bajo la protección de una patente de corso que era un documento en el que un rey les daba autorización para atacar barcos y enclaves de las potencias enemigas. Se dedicaban a asaltar y destruir las naves piratas y enemigas, con la autorización del Gobierno de su nación. En la América Colonial dominada por españoles y portugueses, las coronas de Francia, Inglaterra y Holanda, autorizaban a diversos barcos y capitanes para atacar los barcos que transportaban las posesiones que España y Portugal saqueaban a América. Estos ataques reportaban beneficios económicos y a su vez entorpecían y saboteaban la navegación marítima de los territorios enemigos, deteniendo el transporte de riquezas hacia el Viejo Mundo y complicando el mantenimiento de las guerras en Europa. Fueron corsarios hombres como Sir Francis Drake, Walter Raleigh o Henry Morgan, entre otros.
Protagonistas exclusivos del Caribe, están los filibusteros que actuaban por libre atacando naves pequeñas sin alejarse demasiado de la costa, convirtiendo la piratería en algo más que un delito, llegando a crear una sociedad filibustera en las costas de Santo Domingo y la Tortuga, llamada la Hermandad de la Costa. Sin embargo, con el paso del tiempo, los gobiernos europeos vieron una utilidad en los filibusteros y acogieron a muchos para que centrasen sus ataques sobre los territorios enemigos de sus patrocinadores, convirtiéndose en un punto medio entre el pirata y el corsario. Los filibusteros más conocidos fueron Jean David Nau, más conocido como François l’Olonnais, que se convirtió en el terror del Caribe durante casi veinte años.
Los bucaneros, cuyo origen es exclusivamente caribeño, en un principio eran cazadores de reses y cerdos salvajes de las islas. Su nombre procede del procedimiento de origen indígena que utilizaban para asar y ahumar la carne, llamado boucan. Esta carne era vendida en la costa a los navíos que ahí recalaban. Al ser perseguidos por las autoridades coloniales en Santo Domingo, principal enclave bucanero, muchos de ellos abandonaron su oficio para convertirse en piratas. Tanto por el tipo de ataques, cercanos a la costa, como por su proximidad cronológica y geográfica, muchos bucaneros se fusionaron con los filibusteros, formando las primeras tripulaciones cuyo único fin eran los actos de piratería, llegando a formar parte, también de la Hermandad de la Costa.
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